fenilalanin

fenilalanin je proteinogena, esencijalna aminokiselina s aromatičnim šesteročlanim prstenom koji djeluje kao građevni blok za mnoge proteine ​​i peptide.

Uz to, fenilalanin ima važnu ulogu u metabolizmu dušika i može se pretvoriti u jetri u proteinogeni aminokiselinski tirozin. Fenilalanin i tirozin igraju važnu ulogu u sintezi inzulina, melanina, tiroksina i neurotransmitera dopamina, serotonina i tiramina.

Što je fenilalanin?

Fenilalanin je esencijalna alfa-aminokiselina koja - za razliku od većine proteinogenih aminokiselina - nije samo bioaktivna u L-obliku, već je u ograničenoj mjeri i kao enantiomer u R-obliku.

R-fenilalanin je biokemijski uglavnom neaktivan i javlja se isključivo u umjetnoj proizvodnji aminokiselina, no uloga D-fenilalanina u kontroli određenih neurotransmitera unutar kompleksa boli raspravlja se. Kao karakteristično strukturno svojstvo, fenilalanin ima jednostavan aromatični šesteročlani prsten (benzenski prsten) s priključenim ugljikovodičnim lancem. Kemijska strukturna formula je C6H5-CH2-CH (NH2) -COOH, s C6H5 skupinom koja ukazuje na benzenski prsten. Aminokiselina je amfifilna, što znači da je topiva i u masti i u vodi.

Kemijska formula također pokazuje da se fenilalanin sastoji isključivo od ugljika, vodika, dušika i kisika, tvari koje su sveprisutne. Rijetki metali, minerali ili elementi u tragovima nisu dio aminokiseline. Ipak, ljudski metabolizam ne može sintetizirati fenilalanin u dovoljnoj mjeri iz tirozina, već ovisi o unosu iz hrane. Fenilalanin je prisutan u dovoljnim količinama u mnogim životinjskim i biljnim namirnicama, tako da uz normalnu, miješanu prehranu - pod uvjetom da se probavni trakt normalno apsorbira - nema potrebe bojati se nedostatka aminokiselina.

Funkcija, efekt i zadaće

Najvažnija funkcija i zadatak fenilalanina je sudjelovanje u izgradnji mnogih proteina i peptida. Također je uključen u sintezu nekih hormona koji imaju središnju ulogu u kontroli metaboličkih procesa.

Postoje hormoni poput adrenalina, norepinefrina, L-dopa, PEA i melanina. Pored toga, L-fenilalanin služi kao osnovna tvar iz koje z. B. može se sintetizirati glasnička supstanca dopamin, serotonin, tiramin i druge. L-fenilalanin služi i kao polazni materijal za esencijalne aminokiseline tirozin. Fenilalanin se pretvara u tirozin u jetri u dva koraka hidroksilacijom i odvajanjem molekule vode. Fenilalanin hidroksilaza je enzim koji se katalitički pretvara u tirozin.

Alternativno snabdijevanje esencijalnim aminokiselinama tirozinom može se - kao i s fenilalaninom - odvijati kroz unos hrane. Za razliku od svih ostalih aminokiselina koje u svom L-obliku pokazuju samo bioaktivne učinke, čini se da D-enantiomer fenilalanina ima barem utjecaj na percepciju boli. Otkriveno je da mješavina L- i D-fenilalanina (racemična smjesa) ima analgetski učinak. DL smjesa vjerojatno blokira razgradnju enkefalina - vlastitih opioida u tijelu - tako da se analgetski učinak produžuje i pojačava.

Obrazovanje, pojava, svojstva i optimalne vrijednosti

Esencijalna aminokiselina fenilalanin apsorbira se kroz hranu. Nije besplatan, ali obično je dio proteina ili polipeptida u kemijski vezanom obliku. Da bi aminokiselina postala dostupna za metabolizam, proteinski sloj se najprije mora razgraditi tokom probave, a zatim ekstrahirati iz „fragmenata“ upotrebom dodatnih enzima u daljnjem metabolizmu.

L-fenilalanin sintetizira se takozvanim putem shikiminske kiseline. To je složena biokatalizna lančana reakcija koju imaju autotropne biljke i bakterije. Posebnost autotrofnih organizama je njihova sposobnost formiranja organskih tvari iz isključivo anorganskog materijala. Slobodni L-fenilalanin ima gorkast okus, dok njegov D-enantiomer, koji se proizvodi isključivo u industrijskoj proizvodnji, ima slatkast okus. Aminokiselina je z. B. se nudi kao dodatak prehrani i također je dio umjetnog zaslađivača aspartama. Bioraspoloživi L-fenilalanin nalazi se u vezanom obliku u mnogim namirnicama.

Njihov je sadržaj naročito visok u sušenom grašku i soji, u orasima i sjemenkama bundeve, kao i u raznim vrstama ribe i mesa. Potreba fenilalanina uvelike ovisi o opskrbi tirozinom. Ako u prehrani nema tirozina, tijelu je potrebno 38 do 52 mg po kg tjelesne mase. Uz bogatu opskrbu tirozinom u prehrani, dnevna potreba opada na samo 9 mg po kg tjelesne mase. U pravilu, hrana koja sadrži fenilalanin također sadrži odgovarajuću količinu tirozina.

Preporuka FAO / WHO iz 1985. iznosi kombinirani zahtjev za L-fenilalaninom i L-tirozinom od 14 mg po kg tjelesne mase dnevno. Odrasla osoba s tjelesnom masom od 80 kg stoga treba 1.120 mg dvije tvari dnevno.

Bolesti i poremećaji

Simptomi nedostatka kada je u prehrani trajno nedovoljna opskrba fenilalaninom i tirozinom izuzetno su rijetki, ali mogu imati ozbiljne posljedice, posebno na području neurona.

Osim poremećaja sinteze mnogih hormona i neurotransmitera, nedostatak se može ukazivati ​​i na poremećaj mijelinacije živčanih vlakana. Suprotnost nedostatku, prekomjerna koncentracija fenilalanina (fenilketonurija), može se dogoditi zbog genetskog poremećaja metabolizma. Bolest se nasljeđuje na autosomno recesivni način i dovodi do smanjene proizvodnje enzima fenilalanin hidroksilaza, koji može pretvoriti fenilalanin u tirozin.

Smanjena aktivnost enzima dovodi do naglog porasta aminokiselina, do onoga što je poznato kao fenilketonurija, jer je pretvorba u tirozin ujedno i put razgradnje fenilalanina. Istodobno, nedostaje tirozina jer je put sinteze blokiran. Još jedna nasljedna bolest u ovom kontekstu je Hartnup-ov sindrom. To je metabolički poremećaj koji remeti transport fenilalanina preko stanične membrane. To dovodi do ozbiljnih problema u CNS-u, na koži i u probavnom traktu.