ksantin nastaje kao intermedijarni produkt u raspadu purinskih nukleotida do mokraćne kiseline. Stoga predstavlja središnju molekulu u okviru metabolizma nukleinske kiseline. Ako dođe do raspada ksantina, dolazi do takozvane ksantineurije.
Što je ksantin?
Ksantin je intermedijarni produkt u razgradnji purina u organizmu, a najvažniji početni spojevi su purinski baze adenin i gvanin, koji se dobivaju iz metabolizma nukleinskih kiselina. To je ujedno i vodeća tvar u skupini ksantina.
Ksantin se sastoji od hetero prstena sa šest atoma, na koji je povezan još jedan heterocikl s pet atoma. Osnovna struktura ksantina sadrži atom dušika na položajima 1, 3, 7 i 9. Svaki od položaja 4 i 5 sadrži atome ugljika koji pripadaju oba prstena. Preostali od ukupno 9 položaja sastoje se od atoma ugljika na koje su vezani različiti atomi ili skupine atoma, ovisno o spoju. U slučaju ksantina, položaji 2 i 6 su hidroksilirani.
Međutim, s propadanjem strukture aroma, vodikov ion hidroksilne skupine prelazi u dušik u prstenu. U procesu nastaju C = O dvostruke veze i NH jednostruke veze. Ksantin je bezbojna i kristalna kruta tvar s talištem od 360 stupnjeva. To je vrlo slabo topljiv u hladnoj vodi i umjereno topiv u vrućoj vodi. Također se otapa u alkoholu. Ksantini također uključuju aktivne sastojke kofein, teobromin i teofilin.
Funkcija, efekt i zadaće
Kao što je ranije spomenuto, ksantin je intermedijarni proizvod u razgradnji purina u tijelu. Povratna reakcija od ksantina do purinskih baza nije moguća. Jednom kada se pojavi, tijelo se izlučuje, pretvarajući ga u mokraćnu kiselinu.
Veliki dio dušika u tijelu se odlaže kroz ovaj postupak. Purinske baze kao komponente nukleinskih kiselina sintetizirane su iz aminokiselina. Tijekom sinteze ne stvaraju se slobodne purinske baze, već samo njihovi nukleotidi. Ribozni fosfat služi kao polazna molekula na kojoj se osnovna struktura purinske baze sintetizira dodavanjem atoma i skupina atoma. Ove skupine atoma potiču iz metabolizma aminokiselina. Kako je ovaj proces vrlo energetski intenzivan, purinske baze se obnavljaju iz nukleinskih kiselina takozvanim putem spašavanja i ponovo se integriraju u nukleinske kiseline kao mononukleotidi.
Nova sinteza purinskih baza i njihovo razgradnje su uravnoteženi. Što bolje djeluje put spašavanja, tj. Recikliranje purinskih baza, to manje ksantina, a time i mokraćne kiseline tijelo stvara. Kad se ovaj proces poremeti, metabolička stopa za stvaranje ksantina raste. Stvaranje ksantina katalizira enzim ksantin oksidaza. Intermedijarni produkti raspada purina, hipoksantin i ksantin, nastaju uz pomoć ksantin oksidaze. Pored svoje važne funkcije kao posrednog proizvoda pri razgradnji purina, njegova kemijska struktura u tijelu ima i stimulativan učinak.
Obrazovanje, pojava, svojstva i optimalne vrijednosti
Ksantin se nalazi u krvi, mišićima i jetri. Nastaje tijekom hidroksilacije purinskih baza na pozicijama 2 i 6. Također je ključna tvar različitih alkaloida poput kofeina, teobromina ili teofilina. Te se tvari nalaze u zrnu kave, kakau, čajnom listu, mate, guarani i orahima kola, a poznate su po svojim poticajni učinak.
Isto vrijedi i za ksantin. Stimulirajući učinak pripisuje se ksantinu. U vinu se formira u maloj mjeri kada se kvasci raspadaju. Osim ostalih derivata ksantina, ksantin se nalazi i u zrnu kave, čaju, pari pa čak i u krumpiru. Kaže se da posebno stimulirajuće djelovanje matičnog čaja uzrokuje utjecaj ksantina. Kao i druge purinske baze, tako on tvori nukleozide i nukleotide. Nukleozidni ksantosin sastoji se od šećerne ribofuranoze i ksantina.
Dobro poznati nukleotid je ksanthosin monofosfat (XMP), koji nastaje od ksantina, riboze i fosfata. Guanisimonofosfat (GMP) nastaje iz XMP u tijelu kao osnovni građevni blok RNA. Kao i GMP, XMP se koristi i kao pojačivač okusa. Ksantin može tvoriti parove baza s drugim purinskim bazama preko vodikovih veza. Uz pomoć 2,4-diaminopirimidina i ksantina ispituju se neobične baze kako bi se bolje razumjeli procesi u DNK.
Bolesti i poremećaji
Bolest u vezi s ksantinom je takozvana ksantinurija.Ksanthinurija je genetski metabolički poremećaj u metabolizmu purina. Zbog mutacije, enzim ksantin oksidaza (XO) nije ili samo djelomično funkcionalan.
Ksantin oksidaza odgovorna je za kataliziranje razgradnje hipoksantina i ksantina u mokraćnu kiselinu. Kad kvar prestane raditi, ksantin se sakuplja u krvi. Hipoksantin se može reciklirati putem spasenja i vratiti u metabolizam purina. Međutim, to za ksantin više nije moguće. Budući da je topiv u vodi, može se izlučiti mokraćom. Razina mokraćne kiseline je niska. U rijetkim slučajevima to može dovesti do naslaga ksantina u mišićima ili drugim organima. U ekstremnim slučajevima, ksantinski kamenci u bubrezima dovode do akutnog zatajenja bubrega.
Ksantinurija tipa II povezana je, između ostalog, s autizmom, retardiranim intelektualnim razvojem, ciste bubrega, nefrokalcinozom i smanjenom koštanom gustoćom. Kao terapija preporučuje se puno pijenja i dijeta s niskom razinom purina. Ksantinurija se također može razviti liječenjem gihta s alopurinolom. Alopurinol djeluje blokirajući enzim ksantin oksidazu za snižavanje razine mokraćne kiseline. Umjesto povećane proizvodnje mokraćne kiseline, povećava se koncentracija ksantina. Kako bi se spriječilo stvaranje bubrežnih kamenaca, potrebno je povećati unos tekućine.
